A expressão QUANDO MUITO! (ou E OLHE LÁ!) é usada quando queremos dizer que algo, ou alguém, faz tão pouco do que se espera que, quando se faz o que ainda parece ser tão pouco, na verdade, para essa pessoa, foi muita coisa.
Ele vê aqui nos fins de semana, quando muito (e olhe lá)!
He comes at the weekends, if that!
Em outras palavras, ele deveria vir mais vezes, mas o máximo da pessoa é vir aos fins de semana, que para a pessoa que reclama ainda é muito pouco.