Sabe quando você está conversando com alguém sobre alguma coisa, ou pessoa, e quer dizer que o(a) conhece como a palma da sua mão? Pois bem, essa é fácil, na verdade, é quase a mesma coisa em inglês... você só precisaria usar a expressão TO KNOW (SB/STH) LIKE THE BACK OF ONE'S HAND.
Obs: Nesse caso você apenas irá substituir (SB/STH) pela coisa que é conhecida como a palma da mão.
Exemplo: Why don't you ask Douglas for direction? He knows the city like the back of his hand.
Tradução: Por que você não pergunta a Douglas a direção? Ele conhece a cidade como a palma da sua mão.
Note que o que vai mudar é apenas o ONE'S que será substituido pelo pronome possesivo de quem se diz que possui tal conhecimento.
I know like the back of MY hand.
You know like the back of YOUR hand.
He knows like the back of HIS hand... and so forth (e assim vai)