A definição dada por Luiz Lugani Gomes, autor dessa magnífica obra, é “fazer com que dois proveitos caibam em um mesmo saco.” Depois disso, ele cita uma passagem na revista Times onde a expressão é usada.
Vejamos outras definições que podem ser encontradas na net.
The FreeDictionary.com comenta o seguinte:
Cliché to have in one’s possession something and be able to use or exploit it; to have it both ways. (Usually stated in the negative.) [Ter algo em sua posse e poder fazer uso ou explorar isso; tê-los da duas formas. (Normalmente dito em sentido negativo)]
Ex.: Tom wants to have his cake and eat it too. It can’t be done. [Tom quer ter as duas coisas ao mesmo tempo. Mas não dá.]
Ex.: Don’t buy a car if you want to walk and stay healthy. You can’t eat your cake and have it too. [Não compre um carro se você quiser caminhar e ficar saudável. Você não pode ter as duas coisas ao mesmo tempo.]
Ex.: I worked at home so I could raise my family and still earn money. It let me have my cake and eat it too. [Eu trabalhava em casa, assim, eu pude cuidar da minha família e ainda ganhar dinheiro. Esse trabalho me dava as duas coisas ao mesmo tempo.]
O Cambridge International Dictionary of Idiom comenta:
To have or do two good things that it is usually impossible to have or do at the same time. [Ter ou fazer duas coisas que são normalmente impossíveis de ter ou fazer ao mesmo tempo.]
Ex.: He wants to have his cake and eat it. He wants the security of marriage and the excitement of affairs. [Ele quer ter as duas ao mesmo tempo. Ele quer a segurança do casamento e a excitação do caso.]
Ex.: You can’t have your cake and eat it. If you want better local services, you have to pay more tax. [Você não pode ter as duas coisas ao mesmo tempo. Se você quiser melhores serviços locais, precisa pagar mais taxas.]
Acredito que assim ficou bem claro o uso e significado dessa expressão idiomática americana.