É cauteloso? Quer se garantir? Então talvez costume perguntar o que fazer na "pior das hipóteses", quer saber o que pode acontecer se tudo o mais der errado... aprenda a dizer isso usando a expressão "the worst-case scenario".
Ex.: What's the worst-case scenario if everything else goes wrong? Qual o pior das hipóteses se tudo der errado?